La région de Dol-de-Bretagne a été habitée depuis bien longtemps comme en témoigne le menhir du champ Dolent (9,30 m de haut, un des plus grands de Bretagne) qui date du Néolithique et se trouve à la sortie de ville en direction de Combourg.

Probablement fondée à l'époque celtique, Dol-de-Bretagne devient au VIe siècle l'un des premiers évêchés de Bretagne. Le roi des Bretons, Nominoé, y est sacré en 848.

Pillée par les Vikings au IXe siècle, il semble que la ville de Dol soit un temps occupée par des bandes vikings. Cependant, ils sont délogés dans les années 930 lorsque Alain Barbetorte, un chef breton, débarque à Dol, bat, extermine ou chasse les Vikings avant d'être élu duc des Bretons en 937. La menace des Scandinaves continue néanmoins à peser sur la ville tandis que des Vikings de l'actuelle Normandie, les Normands, menacent également la ville et la prennent en 944. En 996, c'est un roi viking qui s'en empare, Olaf Lagman, un Norvégien qui règne sur les Hébrides et sur une partie de l'Irlande : Dol est une nouvelle fois pillée, saccagée et incendiée. En 1014 à la demande du jarl des Normands Richard l'Irascible, duc de Normandie, Olaf Haraldsson dit « le Gros », jeune roi de Norvège, c'est-à-dire venant directement de Scandinavie, débarque pour combattre d'autres bandes vikings retranchées dans Dol, nommé « Hollar » par les Scandinaves.

La saga de ce roi viking raconte ses exploits dans l'épisode de Dol :

« La troisième année, le roi Ethelred mourut et ses fils Edmund et Edward prirent le pouvoir. Alors le roi Olaf tira au sud par la mer, combattit dans le Hringsfjord [nom norrois de la baie du mont Saint-Michel] et prit à Hollar [Dol] un fjord que les Vikings occupaient. Il brûla le fjord. Ainsi dit Sigvat le scalde [le barde]. Dans le beau Hringsfjord le nombre de dix fut atteint par les batailles, l'armée s'y rendit à la voile comme le héros l'ordonna. La haute citadelle de Hol, où se tenaient les Vikings, il la força ; ils ne souhaitèrent pas recommencer un pareil combat à l'arme de jet. »

En 1064, les Normands du duc Guillaume le Bâtard assiègent la ville. En 1076, le même duc Guillaume de Normandie, désormais nommé « le Conquérant » après sa conquête de l'Angleterre, lance une nouvelle campagne militaire en Bretagne et investit Dol, dont le siège est levé par l’ost royal conduit par Philippe Ier[2].

En 1167, Yseult de Dol héritière du vaste domaine des seigneurs de Dol et Combourg épouse le Normand Hasculf de Subligny, arrière-arrière-petit-fils de Hugues d'Avranches (célèbre vicomte d'Avranches devenu comte de Chester après la Conquête de 1066). Hasculf fait ainsi tomber la ville de Dol entre les mains de l'une des plus anciennes familles de l'Avranchin. Ces seigneurs normands seront très actifs notamment dans la mise en valeur du marais de Dol et, surtout, ils seront les premiers artisans d'une poldérisation précoce de la baie du Mont Saint-michel à l'ouest du Couesnon, dès la fin du XIIe siècle [3].

La cathédrale Dol reconstruite au début du XIIIe siècle est un bel exemple d'architecture anglo-normande et un témoignage relativement rare de l'architecture du XIIIe siècle en Bretagne. Avec son chevet plat, notamment, la cathédrale de Dol présente un plan qui se rapproche de plusieurs édifices anglais contemporains[4].

Dol est citée pour avoir participé à la révolte du Papier timbré survenue en 1675.

Pendant la Révolution française de 1789, Dol fait encore l'objet d'un siège. La cathédrale est transformée en écuries par le particulier qui en a fait l’acquisition.

La paroisse de Dol faisait partie du doyenné de Dol relevant de l'évêché de Dol et était sous le vocable de Saint-Samson puis de Notre-Dame.

* 1772 : a absorbé la paroisse du Crucifix.
* 1790 : érigée en commune.
* avant l'an II : a absorbé la commune de L'Abbaye.
* 8 floréal an II (7 mai 1794) : a absorbé la commune de Carfantain.
* 1924 : pris le nom de Dol-de-Bretagne.
* 1944: le vendredi 4 août Dol-de-Bretagne est libérée par le 330e régiment d’infanterie US, de la 83e division d’infanterie
* 1960 : le 11 septembre, le président Charles de Gaulle est à Dol-de-Bretagne (voyage officiel du président en Bretagne).

'D'or à trois losanges d'azur chargés chacun d'une billette d'argent surchargée d'une moucheture d'hermine de sable, au chef d'azur à trois fleurs de lys d'or'

* Dol-de-Bretagne possède un des plus beaux et plus haut menhir de Bretagne, le menhir du champ Dolent (9,30 m). Vu sa forme, il est permis de penser qu'il a inspiré Uderzo pour illustrer celui qui se trouve sur le dos d'Obélix, cet auteur ayant situé son village de gaulois dans la région de Saint-Cast[citation nécessaire].
* Cathédrale Saint-Samson, bâtiment principal de granite des XIIe et XIIIe siècle, grand préau du XIVe siècle, très beau petit préau du XIIIe siècle, vitrail restauré avec médaillons du XIIIe siècle situé dans le chœur. Tombe de Thomas James du XVIe siècle. Reliques de saint Samson et de saint Magloire.
* Promenade des Douves, parc public aussi appelé promenade Jules-Revert duquel on a un panorama exceptionnel sur le mont Dol et sur les marais.
* Musée de la Trésorerie, bâtiment du XVIe siècle.
* Vieilles maisons, elles se situent tout autour de la cathédrale : 10 sont grand'rue des Stuart, 12 sont rue Le Jamptel, 6 sont rue Ceinte, dont un manoir.